コース概要
📘 普通高中化学（选择性必修）——有机化学课程大纲（公开版）
Organic Chemistry (Selective Compulsory) — Public Syllabus
课程定位： 高中化学选择性必修·有机化学模块
核心主线： 结构 → 性质 → 反应 → 证据（表征）→ 合成 → 材料/生命应用
课程目标： 建立“结构决定性质”的学科观念，形成基本的有机反应类型与转化思维，理解生命物质与高分子材料的化学基础。
1) 📋 Course Summary
本课程系统介绍高中阶段有机化学核心内容：有机化合物的结构特点与分类命名、研究方法与仪器分析、烃及其衍生物的性质与转化规律、生物大分子（糖类、蛋白质、核酸）以及合成高分子材料的制备与应用。课程采用“问题驱动 + 证据推理 + 任务/项目输出”的方式，帮助学生在真实情境中理解并应用有机化学知识。
探索碳原子的“搭积木”能力，用结构语言解释世界，用转化思维设计分子。
2) 🎯 Overall Learning Outcomes（课程总目标）
完成课程后，学生能够：
✅ 知识与理解（Conceptual）
- 解释有机物多样性的根源：碳骨架、官能团、化学键与空间结构。
- 掌握常见官能团及典型反应类型：取代、加成、消去、氧化还原、聚合与水解。
- 理解有机化合物研究的一般路径：分离提纯 → 实验式/分子式 → 结构推断 → 结构确认。
✅ 能力与方法（Skills）
- 识别官能团、判断类别、预测性质与反应类型。
- 基于波谱/实验现象进行结构推断（初步 MS/IR/¹H-NMR/XRD 思维）。
- 书写并解释典型反应方程式，完成简单合成路线的“逆推—正推”。
✅ 素养与态度（Scientific Literacy）
- 形成“证据—模型—解释”的科学推理习惯，理解化学对能源、材料、健康与环境的影响。
- 树立安全意识与绿色化学观念，能对化学技术的风险与价值做出理性判断。
3) 🧭 Syllabus Roadmap（课程路线图）
建议按“基础结构语言 → 研究工具 → 反应与转化 → 生物分子 → 高分子材料 → 合成设计”推进。
| 模块 | 主题单元 | 关键问题（Big Question） | 核心产出（Output） |
|---|---|---|---|
| M1 | 有机化合物的分类与命名 | 如何用“结构特征”快速判断分子的家族与性格？ | 官能团识别与分类挑战单 |
| M2 | 有机化合物的结构特点 | 微观结构差异如何导致宏观性质差异？ | 异构体地图 + 键线式训练 |
| M3 | 有机化合物的研究方法 | 看不见分子结构，如何用证据“画出分子地图”？ | 波谱推断小案例（C₂H₆O） |
| M4 | 烷烃与烯烃 | 单键 vs 双键为何决定“稳定燃料”与“塑料原料”？ | 命名/异构/反应对比任务 |
| M5 | 炔烃与芳香烃 | 三键与大π键如何决定反应命运？ | 鉴别方案设计 + 转化链 |
| M6 | 卤代烃 | 为什么“-X”让分子变成“转化枢纽”？ | 取代 vs 消去条件判定表 |
| M7 | 醇与酚 | 同是—OH，为何一个温和一个“显酸性”？ | 实验现象证据卡 + 去除杂质策略 |
| M8 | 醛与酮 | 羰基如何驱动加成与氧化（银镜）？ | 鉴别三瓶无色液体方案 |
| M9 | 羧酸及其衍生物 | 香味、油脂、肥皂与合成逻辑如何相连？ | 转化链“乙烯→酯”路线图 |
| M10 | 有机合成路线设计 | 如何像“分子建筑师”一样逆向推导路线？ | 逆合成练习（≥3步） |
| M11 | 糖类 | 为什么“甜与不甜”都可能是糖？ | 还原糖判定与水解验证设计 |
| M12 | 蛋白质 | 21种氨基酸如何构成生命功能？ | 二肽构型 + 盐析判定 |
| M13 | 核酸 | 遗传信息如何在分子中被编码与复制？ | 互补配对推断与结构拼图 |
| M14 | 合成高分子方法 | 如何把“单体珍珠”串成“材料项链”？ | 单体侦探：由聚合物反推单体 |
| M15 | 高分子材料应用 | 如何用结构设计解决航天/环保/医疗问题？ | 材料方案 mini-pitch |
📚 4) Unit Outlines（单元大纲｜统一模板）
每单元按统一结构呈现：Big Question → Outcomes → Core Knowledge → Learning Flow → Checkpoints → Extension
M1 有机化合物的分类与命名
🌟 Big Question
有机物为什么如此繁多？我们如何用“结构特征”快速判断它的类别与可能性质？
🎯 Unit Outcomes
- 认知： 说出碳骨架分类与官能团分类两条主线；区分 σ/π 键特点与影响。
- 技能： 从结构简式/键线式中识别一个或多个官能团并完成分类。
- 素养： 形成“结构—性质”初步预测意识。
🧩 Core Knowledge
- 碳骨架：链状/环状（脂环/芳香）
- 官能团：—OH、—COOH、—CHO、—CO—、—COO—、C=C 等
- σ键/π键：稳定性、旋转限制与反应活性
🔄 Learning Flow（建议 45–60min）
- Activation： 维勒合成尿素故事 → 有机/无机区分标准回归“组成与结构”
- Acquisition： “骨架 + 官能团”双轨分类树；σ/π键模型演示
- Practice： 卡片速判（如丙烯酸、苯甲醇）→ 多官能团分类
- Application： 阿司匹林/扑热息痛结构解构 → 官能团→性质预测
✅ Checkpoints（课堂检测）
- 官能团识别 10 题（含多官能团）
- σ/π 键判断与性质预测 3 题
🔍 Common Misconceptions
- 醇 vs 酚；羟基 vs 氢氧根；双键可自由旋转等误区纠正
M2 有机化合物的结构特点
🌟 Big Question
同样的原子，为什么能生成完全不同的物质？“同分异构”如何解释世界？
🎯 Unit Outcomes
- 认知： 掌握构造异构与立体异构基本类型；理解基团相互影响与键极性。
- 技能： 结构简式⇄键线式转换；书写并分类简单异构体。
- 素养： 用模型解释性质差异（结构证据链）。
🧩 Core Knowledge
- 同分异构：碳架/位置/官能团；顺反/对映（启蒙）
- 分离提纯：蒸馏、萃取、重结晶、色谱（概览）
- 碳四面体与空间构型
🔄 Learning Flow
- 钠与水 vs 钠与乙醇反应对比 → 键极性与基团影响
- 戊烷异构体模型 → “同式不同构”
- 训练：C₄H₁₀O 的醇/醚异构体分类；重结晶收率计算小题
- 提纯操作必要性评价（如趁热过滤）
M3 有机化合物的研究方法（结构证据链）
🌟 Big Question
得到一瓶未知晶体，如何用证据一步步画出它的结构？
🎯 Unit Outcomes
- 认知： 理解研究流程与 MS/IR/¹H-NMR/XRD 的作用分工。
- 技能： 元素分析求实验式；质谱确定相对分子质量；IR 定官能团；¹H-NMR 判氢环境与数目。
- 素养： 以“证据排除”方式锁定结构。
🧩 Core Knowledge
- 实验式 vs 分子式；分子离子峰；特征吸收峰；化学位移与等效氢
🔄 Learning Flow
- “四步走”：分离提纯→实验式→分子式→结构
- C₂H₆O（乙醇 vs 二甲醚）波谱对比任务
- 综合题：给数据 → 写结构简式并命名（分层挑战）
M4 烷烃与烯烃的结构与性质
🌟 Big Question
单键与双键为何决定“稳定燃料”与“材料原料”的差异？
🎯 Unit Outcomes
- 命名：支链、位次、主链；烯烃优先包含双键
- 反应：烷烃取代 vs 烯烃加成/加聚
- 异构：烷烃构造异构；烯烃顺反异构条件
🔄 Learning Flow
- 生活中的烃：液化气/保鲜膜/乙烯催熟
- 模型：sp³四面体 vs sp²平面（定性）
- 练：C₆H₁₄ 异构体书写；2-丁烯顺反判断
- 应用：PVC 合成链条解释
M5 炔烃与芳香烃的转化
🌟 Big Question
乙炔的“三键”与苯的“大π键”为何决定完全不同的反应选择？
🎯 Unit Outcomes
- 炔烃：分步加成、氧化、燃烧；制取与安全
- 芳香烃：取代为主（溴代/硝化/磺化）；同系物侧链氧化
- 鉴别：溴水、酸性 KMnO₄、萃取现象等
🔄 Learning Flow
- 氧炔焰与“苯的稳定性谜题”导入
- 证据：苯键长相等（概念纠偏）
- 任务：区分苯/甲苯/1-己炔最简方案
M6 卤代烃的性质与应用（转化枢纽）
🌟 Big Question
为什么卤代烃是“烃 → 醇/烯/更多官能团”的关键桥梁？
🎯 Unit Outcomes
- 条件判定：NaOH(aq) → 取代；NaOH(ethanol) → 消去
- 检验：卤素离子检验需“先水解再 AgNO₃”
- STS：氟利昂与臭氧层；材料与环境伦理
M7 醇与酚的结构与反应
🌟 Big Question
同样是 —OH，为什么乙醇温和，苯酚显弱酸并易取代？
🎯 Unit Outcomes
- 醇：取代/消去/氧化（条件与断键位置）
- 酚：酸性、溴代白色沉淀、FeCl₃显色
- 应用：苯中除苯酚（NaOH分液）
M8 醛与酮的化学性质（羰基反应）
🌟 Big Question
羰基如何驱动加成与氧化？银镜实验背后的本质是什么？
🎯 Unit Outcomes
- 醛：银镜/新制 Cu(OH)₂；可氧化为酸、可还原为醇
- 酮：一般不被弱氧化剂氧化
- 任务：乙醇/乙醛/丙酮三瓶鉴别最简方案
M9 羧酸及其衍生物（酯、油脂、胺/酰胺）
🌟 Big Question
水果香味、肥皂、油脂硬化与合成逻辑如何被一个“官能团体系”串联？
🎯 Unit Outcomes
- 酯：酸性水解可逆；碱性水解（皂化）不可逆
- 油脂：结构与皂化；加氢“硬化”
- 胺/酰胺：碱性差异与水解
- 转化链：乙烯→乙醇→乙酸→乙酸乙酯
M10 有机合成路线设计（逆合成启蒙）
🌟 Big Question
怎样用最少步骤、最高效率、最绿色的方法合成目标分子？
🎯 Unit Outcomes
- 逆合成：断键点选择与“⇒”表达
- 评价：步骤数、总产率、原子利用率、毒性与条件温和性
- 产出：≥3步合成路线图（含条件）
M11–M13 生物大分子：糖类 / 蛋白质 / 核酸（结构—功能）
三个单元建议采用“化学结构语言 + 生物功能情境 + 证据实验/模型”的统一设计。
M11 糖类
- 分类：单/二/多糖；还原糖判定
- 证据：葡萄糖银镜/砖红沉淀；蔗糖水解验证
- 健康：摄入与代谢（科普边界内）
M12 蛋白质
- 氨基酸通式、肽键、结构层次；盐析 vs 变性
- 计算：氮含量→蛋白质含量（6.25）
- 案例：镰刀型贫血（结构微变→功能巨变）
M13 核酸
- 组成：磷酸+戊糖+碱基；DNA/RNA差异
- 规则：互补配对与氢键数量
- 活动：序列互补推断与拼图建链
M14–M15 高分子：合成方法 / 应用发展（材料世界）
M14 合成高分子的基本方法
- 加聚 vs 缩聚；单体/链节/聚合度；端基书写
- 逆向工程：由聚合物结构反推单体
- 绿色化学：白色污染与可降解材料（PLA）
M15 高分子材料的应用与发展
- 结构形态：线型/支链/网状；热塑/热固
- 案例：硫化（交联）与性能提升；高吸水树脂；分离膜与海水淡化
- 产出：材料方案 mini-pitch（需求→结构→性能→风险）